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非天然アミノ酸(ncAA・pAMF等) のメーカー・製品一覧

非天然アミノ酸(SPAAC)
アンバー抑制SPAAC結合点アジド/BCN無細胞翻訳
11社 ・ 22製品

非天然アミノ酸(ncAA)は、側鎖にアジドやBCNなどの反応性ハンドルを備えたアミノ酸で、アンバー抑制や無細胞翻訳でタンパク質へ部位特異的に導入します。導入後はSPAACなどのクリック反応で結合点を形成します。保護基の有無や化学純度・光学純度、対応する翻訳系がコンジュゲーション設計との適合を決めます。

選び方

SPAAC(銅を使わないクリック反応)の結合点になる非天然アミノ酸は、まず「導入する側か、受ける側か」で分かれます。アジド側鎖(アジド型リジン・フェニルアラニン)か、相手のひずみアルキン側(BCN・SCO)かを決め、次に入れ方(遺伝暗号拡張で部位特異か、SPPSでペプチドに組込むか、Met類縁体で全体ラベルか)で絞ります。SPPSに使うならFmoc保護品、無細胞ADC構築ならpAMFなど、用途に直結した品を選ぶのが近道です。

代表的な製品迷ったらここから

Jena Bioscience6-Azido-L-lysine HCl(CLK-AA009)アジドリジンの代表品。暗号拡張でアジドを部位特異に入れ、SPAAC/CuACの結合点に。まず試すならこれ。(S)-2-amino-6-azidohexanoic acid 塩酸塩。アジドリジンとしてSPAAC/CuAACの結合点を提供する代表品。公式情報 →
Iris BiotechFmoc-L-Lys(N3)-OH(FAA1793)SPPS用の定番Fmocアジドリジン。側鎖N3が安定で、ペプチドに結合点を確実に組込める。Fmoc保護のアジドリジン。側鎖N3はTFA・ピペリジンに安定で、SPPS/部位特異ラベリングのアジド結合点を導入。公式情報 →
Sutro BiopharmapAMF(para-azidomethyl-L-phenylalanine)/Xpress CF無細胞合成でADCを作る時に。アンバー抑制で部位特異導入し、DBCO-PEGペイロードと結合。無細胞合成プラットフォーム向けに最適化したアジドメチルフェニルアラニン。アンバー抑制で部位特異導入し、DBCO-PEGペイロードとSPAACでADCを構築。公式情報 →
SiChemexo-BCN-L-Lysine(SC-8016)受け手(アルキン側)が要る時に。BCNを持つリジンで、アジドやテトラジンと銅フリーで反応。ビシクロ[6.1.0]ノニン(BCN)を側鎖に持つリジン。アジド/テトラジンとひずみ促進反応する遺伝暗号拡張用アミノ酸。公式情報 →

アジド型リジン(AzK系)5

アンバーコドンへ部位特異にアジドを入れたい時に。DBCO等のひずみアルキンと結合点を作る基本形。

Iris BiotechN3-L-Lys(Boc)-OH(HAA2170)側鎖アジドを持つBoc保護リジン誘導体。アンバーコドンへの部位特異的導入後、DBCO等のひずみアルキンとSPAACで結合点を形成。純度99%以上・光学純度99.7%以上。公式情報
Iris BiotechH-L-Lys(N3)-OH(HAA9210)保護基なしの遊離アジドリジン。PylRS/tRNA系で取り込み、Staudingerライゲーションやクリック反応で選択的に修飾できる。公式情報
SiChemN3-Lysine(SC-8027)遺伝暗号拡張用のアジドリジン。タンパク質にグラフトしてアジド側鎖を導入し、銅フリーSPAACに用いる。公式情報
Jena Bioscience6-Azido-L-lysine HCl(CLK-AA009)(S)-2-amino-6-azidohexanoic acid 塩酸塩。アジドリジンとしてSPAAC/CuAACの結合点を提供する代表品。公式情報
Jena Bioscience6-Azido-D-lysine HCl(CLK-AA010)アジドリジンのD体。光学異性体を要する実験系や対照に用いるアジド系非天然アミノ酸。公式情報

Fmoc保護アジドリジン(SPPS/導入用)5

固相合成(SPPS)でペプチドにアジドを組込みたい時に。側鎖N3はTFA・ピペリジンに安定。

Iris BiotechFmoc-L-Lys(N3)-OH(FAA1793)Fmoc保護のアジドリジン。側鎖N3はTFA・ピペリジンに安定で、SPPS/部位特異ラベリングのアジド結合点を導入。公式情報
ChemPepFmoc-Lys(N3)-OH(CAS 159610-89-6)アジド側鎖を持つFmocリジン誘導体。SPPSでアジド結合点を組込み、後段でアルキン/DBCO試薬とクリック反応。公式情報
Advanced ChemTechFmoc-Lys(N3)-OHアジドリジンのFmoc体。ペプチド・タンパク質へのアジド導入用ビルディングブロック。公式情報
AnaSpecFmoc-Lys(N3)-OHside-chain modified ペプチド合成用のアジドリジン。クリックケミストリーの結合点導入に用いる。公式情報
Chem-ImpexNα-Fmoc-Nε-azide-L-LysineFmoc保護アジドリジン。バイオコンジュゲーション・部位特異ラベリング向けの結合点ビルディングブロック。公式情報

アジド型フェニルアラニン(pAzF・pAMF系)3

TyrRS系での導入や、無細胞合成でのADC構築(pAMF)など、芳香族側でアジドを入れたい時に。

Jena Bioscience4-Azido-L-phenylalanine(CLK-AA001)para位アジドのフェニルアラニン(pAzF)。M. jannaschii TyrRS系でアンバー導入し、SPAACの結合点を形成する代表的非天然アミノ酸。公式情報
Iris BiotechFmoc-L-Lys(4-N3-Z)-OH(FAA8830)4-アジドベンジルオキシカルボニルでアジドを側鎖に導入したFmocリジン。SPPS経由でアジド結合点を組込む。公式情報
Sutro BiopharmapAMF(para-azidomethyl-L-phenylalanine)/Xpress CF無細胞合成プラットフォーム向けに最適化したアジドメチルフェニルアラニン。アンバー抑制で部位特異導入し、DBCO-PEGペイロードとSPAACでADCを構築。公式情報

ひずみアルキン型(BCN・SCO・プロパルギル)3

タンパク質側にアルキンを持たせ、アジド試薬で受けたい時に。銅フリーで結合できる。

SiChemexo-BCN-L-Lysine(SC-8016)ビシクロ[6.1.0]ノニン(BCN)を側鎖に持つリジン。アジド/テトラジンとひずみ促進反応する遺伝暗号拡張用アミノ酸。公式情報
SiChemSCO-L-Lysine(SC-8000)セリノールシクロオクチン(SCO)型リジン。銅フリーSPAACでアジド側と結合する遺伝的にコード可能なアミノ酸。公式情報
SiChemPrK(Propargyl-L-Lysine、SC-8002)アルキン(プロパルギル)側鎖を持つリジン。アジド試薬とCuAAC/SPAACで結合する遺伝暗号拡張用アミノ酸。公式情報

メチオニン類縁体(BONCAT用・参考)6

部位特異でなく、新生タンパク質を全体ラベルしたい時に。MetRSで翻訳中に取り込む代謝標識用。

MerckL-Azidohomoalanine hydrochloride(900892)Metアナログのアジドホモアラニン(AHA)。野生型MetRSで翻訳中に取り込まれ、アジド結合点をタンパク質全体に導入(残基特異・BONCAT)。公式情報
Vector LaboratoriesL-Azidohomoalanine(AHA)新生タンパク質標識用のアジドメチオニン類縁体。35S-Metの非放射性代替として、アルキン/DBCO試薬で検出。公式情報
Vector LaboratoriesL-Homopropargylglycine(HPG)アルキン側鎖を持つMet類縁体。アジド色素/ビオチンとクリック反応し、新生タンパク質を標識する。公式情報
Thermo Fisher ScientificClick-iT AHA(C10102)アジドホモアラニン製剤。新生タンパク質をアジド結合点として標識する細胞代謝ラベリング用試薬。公式情報
Thermo Fisher ScientificClick-iT HPG(C10186)ホモプロパルギルグリシン製剤。アルキン結合点を新生タンパク質に導入し、アジド試薬とクリック検出。公式情報
Jena Bioscience4-Azido-L-homoalanine HCl(L-AHA、CLK-AA005)(S)-2-amino-4-azidobutanoic acid 塩酸塩。Met類縁体のアジドホモアラニンで、SPAAC/CuAACの結合点を提供。公式情報

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